Se celebra el tercer fin de semana de mayo, englobando viernes, sábado, domingo y lunes.
La Octava de los Remedios, cuyo origen se remonta al año 1743, adquiere su mayor esplendor a finales del siglo XX y comprende en la localidad de Estepa cuatro días de celebración en torno al tercer fin de semana de mayo. Así, desde el viernes los vecinos bailan y cantan en las casetas instaladas a lo largo de la Calle Roya, junto a puestecitos de turrones y tómbolas y atracciones para los más pequeños en el Paseo. Los elementos que singularizan esta actividad ritual son, por un lado, los disparos al aire desde las terrazas de las casas, rememorando la costumbre realizada por los antiguos bandoleros que rendían devoción a la Virgen, y, por otro, la procesión del domingo y ""la Subía"" de la imagen a su camarín el lunes siguiente, acto que mayor expectación, siendo declarado el día fiesta local en Estepa. Constituye la fiesta más significativa para los vecinos del Barrio de los Remedios, popularmente conocidos como ""churreteros"", aunque acuden no sólo el resto de vecinos de la localidad, sino procedentes de otros pueblos, dado el fervor profesado a esta advocación en la Sierra Sur y resto de la provincia que contribuye cada año a garantizar su continuidad.
El origen de la Octava de los Remedios se remonta al año 1743, recogiendo su mayor esplendor a finales del siglo XX. El termino Octava significa ocho días antes u ocho días después de la celebración de una fiesta litúrgica, que consistía en la realización del octavario ante el Santísimo Sacramento y un día más como función principal. El auge económico que vivió Estepa en el siglo XVIII dio lugar a la creación de cuatro Hermandades del Rosario, siendo la Hermandad de los Remedios una de ellas.
Antiguamente la Virgen salía tres veces al año, el Jueves Santo, el 9 de mayo, día de su onomástica, y el día de la Novena.
Por otro lado, en origen la Iglesia de los Remedios se llamó de la Veracruz, pero le cambió el nombre por éste y la imagen titular pasó a ser la Virgen de los Remedios, siendo su iglesia matriz la de Santa María la Mayor. La leyenda cuenta que el paso de la Virgen fue encontrado en la puerta de la Iglesia.
Existe una leyenda relacionada con el pasado bandolero de la localidad que cuenta que cuando llegaban los salteadores a Estepa, éstos entraban dando tiros al aire con sus trabucos para que todos los habitantes supieran que entraban a ver a la Virgen. La Guardia Civil, encargada de darles el alto, en esas fechas hacia "la vista gorda" para permitir que la Virgen fuera visitada por éstos. Tras esta visita, los bandoleros salían del pueblo dando tiros para anunciar su salida. El acontecimiento se repetía cada año, sin que nadie objetara nada en su contra.
Aunque no existen datos exactos del comienzo de la celebración del "Día de la Subía" tras el Domingo de Octava, podría remontarse aproximadamente poco después de la construcción del Camarín.
Días antes de la Octava, un grupo de mujeres se encarga de todos los preparativos para que la Virgen alcance todo su esplendor. Estas mujeres realizan esta labor tradicionalmente y forman parte de una misma familia.
Los preparativos de la fiesta, tanto las casetas particulares como las de hermandades e instituciones, se preparan los días previos en las cocheras y los bajos de las casas de la Calle Roya.
Desde la Iglesia por todo el paseo de la calle hasta el Cuartel de la Guardia Civil, que está al final, se van montando las atracciones desde el lunes. No se realiza la subasta de los sitios donde se asientan las atracciones, sino que ya tienen un precio fijado por el Ayuntamiento.
A pesar de que la Octava se celebra el tercer domingo de mayo, día de la procesión, los actos se inician ya desde el viernes, si bien en los últimos años ya desde el jueves se celebran actividades para alargar las fiestas.
Así, el viernes a las doce los miembros de la Junta de Gobierno se desplazan hasta una vivienda con terraza en la Calle Gilena donde se lanzan tiros al aire, en alusión a la costumbre realizada por bandoleros; por este motivo también esta Virgen es llamada "La Bandolera".
El Domingo de Octava comienza con la misa en honor de la Virgen de los Remedios en su templo, acompañada del coro rociero y de los piropos que lanzan a la imagen los asistentes. Antes de sacar a la Virgen en procesión se canta su himno y, tras salir a la Plaza de los Remedios, la comitiva procesional comienza su recorrido, que tendrá una parada muy significativa en la Calle Sor Ángela de la Cruz, en la que las monjas le cantan una Salve, mineras que en la Iglesia del Carmen el coro le canta desde los escalones.
En la Calle Gilena se preparan unos fuegos artificiales durante la procesión y los participantes recorren la Calle Roya y los puestecitos instalados de turrones, casetas, tómbolas, etc., así como atracciones para los más pequeños en la explanada donde comienza el Paseo de Roya.
Tras la procesión, las camareras quitan la ropa a la Virgen y las cambian por otras más humildes para el "Día de la Subía" que se realiza el lunes por la mañana, de gran importancia en esta celebración. La Virgen se dispone en su templete cerca de su camarín, que queda en la parte superior de la Iglesia.
Desde la mañana del lunes, tras la diana floreada, se reparte aguardiente y chocolate con churros en algunas casetas cercanas a la Iglesia. Sobre las once de la mañana empiezan a llegar los vecinos del Barrio de Los Remedios ("churreteros") y sacan las andas de la imagen de la iglesia hasta la puerta de entrada, donde la multitud se agolpa para meterse debajo de la imagen, que va cambiando de portadoras (casi todas mujeres desde los años cincuenta del siglo XX), de manera organizada pero sin planificación previa. Durante esta actividad, la banda de música municipal, desde la zona alta donde se coloca el órgano, le toca música a ritmo de pasodoble; uno de los pasodobles que inicia la actividad es "La Chiclanera". Cuando se termina, la Virgen se deposita en una cinta transportadora fabricada y colocada para el evento, que la transportará hacia su camarín situado en la zona superior del altar mayor. Desde la parte de la girola, y mediante una gran escalera de mármol rosado, se accede a este camarín, que exhibe la imagen ante la feligresía por un arco de medio punto con decoración barroca, mostrándose a la Virgen sentada en su trono.
Tras "La Subía", la banda de música realiza un pasacalles por todo el barrio churretero, finalizando así la que es, sin duda, la ceremonia con vistosidad de la Octava de los Remedios.
Una de las transformaciones más importantes ha sido el traslado de la fiesta desde la Plaza del Llanete, colindante con la Iglesia, hasta la Calle Paseo Roya.
Otra transformación que se ha producido es la desaparición de las vaquillas, pudiendo remontarse su celebración a festejos del siglo XVIII. Siempre se celebró en la Calle Roya, al ser un lugar acotado, con bastante anchura, siendo muy económico poder cerrarla para celebrar este evento. Cuando más auge toma esta celebración es la época del presbítero encargado de la Iglesia de Nuestra Señora de los Remedios a finales del siglo XIX, cuando en una importante restauración de la Iglesia, tras la subida de la Virgen a su Camarín, se organiza por la tarde la suelta de becerras procedentes de la Sierra de Estepa. Tenía lugar el Lunes de la Octava por la tarde, después de la Subida de la Virgen a su Camarín, aunque en los años setenta del siglo XX se cambia al martes para alargar la fiesta un día más. Actualmente ha desaparecido dados los requerimientos burocráticos que precisa el espectáculo.
La actual Hermandad, a pesar de estar constituida desde hace tres siglos, ha visto aprobar sus Estatutos recientemente y ha elegido a su Junta de Gobierno, siempre funcionaban por tradición generacional. Por otro lado, en los últimos años las autoridades municipales participan en la comitiva procesional.
El Ayuntamiento corre con los gastos infraestructurales. Así mismo, cede el ingreso de las atracciones de feria a la Hermandad.
El recorrido procesional con motivo de la Octava de los Remedios parte de la iglesia erigida en honor a ésta y toma las calles Nueva, Cardenal Spínola, Callejuela del Carmen y Sor Ángela de la Cruz, donde las monjas cantan una Salve, y retoma las calles Roya, Gilena donde se lanzan cohetes desde las azoteas, Nueva, Mesones y, a su paso por la Iglesia del Carmen, un coro canta desde los escalones.
Acto seguido prosigue por la Calle Castillejos, Virgen de la Esperanza y Plaza de los Remedios hasta encerrase en su templo.
La calle Roya es la vía del casco urbano en la que, con motivo de la Octava de los Remedios, los bajos de las viviendas dejan de ser cocheras y pasan a ser casetas de feria, en las que se montan las cocinas, las barras y música para animar la velada en este día.
Las casetas las suelen montar hermandades, asociaciones, familias, y grupos de amigos, y la gran mayoría son para obtener fondos, por lo que suelen ser abiertas a todo tipo de público (Guía Digital del Patrimonio Cultural de Andalucía).
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